Очень не люблю пытаться вслепую искать причину неработоспособности чего бы то ни было. Вот и сейчас. Убил по меньшей мере час, пока не узнал, в чём же дело.
Ситуация. Сервер сайта генерирует файл и пытается отдать его как статику, задействовав заголовок ETag. Реализовывается вся необходимая логика с возвратом 304 и поглядыванием в if-none-match. Но в итоге упираюсь в то, что браузер в упор не видит ETag заголовок. Первым делом полез смотреть заголовки в curl -v. Но заголовок возвращается. Начинаю ковыряться в разных статьях про ETag на предмет подводных камней. Ничего не нашёл, всё должно работать просто и надёжно. Пробую в разных браузерах. Они в упор не видят заголовка. Начинаю эксперементировать со значением заголовка, расположением в списке других заголовков, прочей чертовщиной заниматься. Очередной подход к google-у выдал мне причину.
Оказалось, что дело в том, что в конфигурации хоста nginx у меня прописано сжимать GZip-ом все ответы с определённым content-type-ом. А nginx при этом срезает ETag. Именно поэтому я видел заголовок в ответе curl-а, но не видел в браузерах. Поправил конфиг ― заработало.
Помимо прочего, я некоторое время не мог завести базовый механизм работы Last-Modified. Браузер упорно не хотел кешировать файл, несмотря на наличие всех необходимых заголовков. Оказалось всё дело в формате даты. Найденные мною быстрые решения для momentjs были кривыми, и браузер их не понимал. В конце некоторых дат указывалось смещение в виде +00:00, и всё ломалось.